Il Convento, che occupava una superficie di circa mq. 2700, aveva due chiostri: di essi, quello su via S. Francesco, fiancheggiante il lato sinistro della Chiesa, oggi interamente restaurato, si presenta con un antiportico a tre archi, che sopravanza la facciata della Chiesa, e un portico quadrato (superficie parziale mq. 228, superficie totale mq. 600,25) di 16 archi a sesto acuto, poggianti su massicci pilastri che reggono volte a crociera di chiara struttura gotica. Fanno riscontro 16 archi del piano superiore, ricostruiti, che danno luce ad un ampio corridoio, o galleria, di disimpegno; essi poggiavano su pilastri più corti, uniti tra loro da ringhiere di ferro, come si può rilevare da un grafico del 1839 in archivio comunale. L'altro Chiostro, (superficie parziale di mq. 460) più arretrato rispetto alla Chiesa, e su un piano più elevato del 1° Chiostro, si affacciava su via arco di Piciocco. È possibile che il Chiostro avesse un portico su tre lati, più ampio del 1° su un cortile di forma trapezoidale, il cui lato a confine con il Campanile aveva quattro archi, quattro archi (tutti restaurati) il lato lungo l'asse centrale, e cinque archi il lato interno alla facciata sinistra del prospetto. Dallo stesso estimativo dei lavori, presentato dall'arch. Castellucci il 1846, si apprende che dovevano essere chiusi, per trasformarsi in locali del «novello» carcere, nove archi «del cortile del Portone carrese»; in tal caso il 2° Chiostro poteva essere di servizio, per il carico e lo scarico delle merci, con ingresso dalla porta carraia, che si affacciava sul prolungamento dell'attuale via C. Troja. Dallo stesso documento si apprende che nel 2° Chiostro vi erano la stalla e la piscina dei monaci.